Nos anos vinte aconteceu a primeira vitória do Sporting no Campeonato de Portugal de futebol (1922/23), a competição que atribuía o título nacional, embora disputada em sistema de eliminatórias. O jogo decisivo foi em Faro, em 24 de Junho de 1923, com uma vitória por 3-0 frente à Académica de Coimbra. Os campeões foram: Torres Pereira, Jaime Gonçalves, Francisco Stromp, João Francisco Maia, Carlos Fernandes, José Leandro, Filipe dos Santos, Joaquim Ferreira, Cipriano dos Santos, Jorge Vieira e Henrique Portela. Joaquim Ferreira marcou dois golos e Francisco Stromp, lenda do Sporting e do desporto português, pioneiro dos tempos da fundação, cavalheiro e atleta sobredotado, marcou o outro e abandonaria o futebol no ano seguinte, em 1924.

As secções de natação, pólo aquático e râguebi iniciaram então a actividade. Foram o histórico atleta e dirigente Salazar Carreira e o Sporting que introduziram o râguebi em Portugal.

Em 1928 o Sporting estreou no futebol as suas camisolas às riscas horizontais verdes e brancas, uma mudança que, em boa parte, foi proporcionada pelo râguebi. Aconteceu numa histórica viagem ao Brasil, a primeira de um clube português, e ficou a dever-se ao facto de os equipamentos às listas usados pelo râguebi serem mais frescos que os do futebol – camisola bipartida verde e branca e calções pretos, de flanela. Uma circunstância fortuita, como tantas vezes acontece na História, originou um modelo de equipamento que se tornou profundamente apreciado em Portugal e no estrangeiro, muito procurado pela sua originalidade. A opção pelas listas horizontais no râguebi fora trazida por Salazar Carreira, inspirado no equipamento do Racing de Paris, embora este utilizasse o azul e branco. No regresso do Brasil a equipa de futebol voltou ao vestuário original mas em Outubro de 1928, num jogo frente ao Benfica disputado sob temporal, os jogadores mudaram de equipamento ao intervalo e regressaram para a segunda parte com as camisolas do râguebi. Não se sabe ao certo as razões, mas Sporting ganhou o jogo e... um novo equipamento.

A série de vitórias nos Campeonatos de Portugal em futebol prosseguiu nos anos trinta: 1933/34, 1935-36 e 1937-38. Nesta década, o Clube somou títulos em ténis, ciclismo, râguebi (ao nível regional), tiro, hóquei em patins (vitória no Campeonato Nacional em 1937-38 - primeira edição da prova), patinagem, ginástica e esgrima.

Alfredo Trindade, com numerosos títulos em várias especialidades do ciclismo, venceu a Volta a Portugal em 1933, a primeira vitória individual e colectiva do Sporting na mais importante prova velocipédica portuguesa. Trindade ficou na história pelos seus feitos individuais mas também pela intensa rivalidade, temperada com respeito e grande amizade, com o benfiquista José Maria Nicolau. Os seus duelos empolgaram os portugueses de então, mesmo sem a dinâmica mediática que hoje existe. A eles se deve a implantação nacional dos dois grandes clubes rivais do desporto nacional. José Albuquerque, o 'Faísca', venceu a Volta a Portugal de 1940.

O lendário avançado-centro Fernando Peyroteo, que ingressara no Sporting em 1937, emergiu em 1938 como melhor marcador do Campeonato da I Liga, com 34 golos. Ele viria a ser uma figura central dos anos de ouro que se seguiram.