TRÊS TROFÉUS EM DUAS ÉPOCAS

Depois de terminar o percurso de jogador no final da época 2003/04, Paulo Bento iniciou a carreira de treinador na temporada seguinte, ao assumir o comando técnico da equipa de juniores do Sporting. Não podia ter tido melhor estreia, já que em 2004/05 alcançou o título máximo do escalão. A época de 2005/06 ainda se iniciou com Paulo Bento no comando dos juniores, mas em Outubro de 2005, fruto da saída de José Peseiro da liderança da equipa sénior, Paulo Bento começou uma nova etapa profissional.

A 20 de Outubro estreou-se frente ao Gil Vicente como treinador da equipa principal dos «leões», terminado a temporada na segunda posição e consequente entrada directa na Liga dos Campeões, cenário que se repetiu nos dois anos seguintes.

Na época 2006/07 levou a formação «verde e branca» até à conquista da Taça de Portugal e iniciou a época de 2007/08 com a conquista da Supertaça Cândido de Oliveira. Paulo Bento terminou a temporada da mesma forma como a começou, vencendo o FC Porto, desta feita culminando com a conquista da Taça de Portugal.

Ao fim de duas épocas e meia como treinador da equipa principal do Sporting, Paulo Bento entrou para a galeria dos técnicos que conquistaram duas Taças de Portugal. Até à data só Mário Lino, Cândido de Oliveira e Joseph Szabo o tinham conseguido.