Diogo Silva dividiu a formação entre o CD Marco e a AR Novelense mas foi no GD Toledos que passou a maior parte da carreira. Na ilha do Pico, nos Açores, ganhou preponderância e venceu vários títulos nacionais. Internacional por Portugal, venceu um Campeonato Iberoamericano pela selecção e ainda jogou algumas temporadas em França, sempre sem deixar o Toledos.

Chegou na temporada passada ao Sporting CP com o intuito de vencer mais títulos. De Leão ao peito já conquistou dois campeonatos nacionais da 1.ª divisão, três taças de Portugal e três Supertaças.