Natural de Campo Maior, José Caldeira é licenciado em Ciências do Desporto e mestre em Treino Desportivo desde 2018. Tem um percurso ligado aos escalões de formação desde 2011, integrando equipas técnicas no Campomaiorense e Juventude de Évora. Fez também observação e análise em dois períodos distintos e chegou ao Sporting CP em 2016, como treinador estagiário no escalão de sub-14 B.

Desde então passou pelos sub-17 e sub-16 Leoninos, integrando este ano a equipa técnica do escalão sub-23.