Natural de Albufeira, Diogo Sousa dividiu o início do percurso formativo entre o FC Ferreiras e o Imortal DC, ambos da sua terra natal. Em 2013 mudou-se para o CA Cultural, da Pontinha mas a estadia foi curta, tendo chegado ao Sporting CP nessa mesma época, para jogar na equipa de sub-16.

Campeão nacional de juniores pelo Sporting CP, Sousa integra esta temporada o plantel da equipa B, equipa na qual se estreou em 2018, actuando depois pelos sub-23.