Diogo Cabral começou a jogar futebol no Damaia Ginásio Clube, em 2010. Passou pelo SL Benfica, CD Estrela e CD Reguengo, antes do Sporting CP o recrutar, ainda em idade sub-13. 

Campeão nacional de iniciados em 2017/18 estreou-se na temporada passada na equipa B, embora tenha actuado sobretudo entre as equipas sub-19 e sub-23. Foi um dos destaques da passagem dos jovens Leões aos quartos-de-final da Youth League e este ano integrará a equipa B, que disputará mais uma vez a Liga 3.