Natural de Vila do Porto, na ilha de Santa Maria (Açores), Youssef Chermiti é filho de mãe cabo-verdiana e pai tunisino. Os primeiros anos de formação foram divididos entre o futsal, no CD "Os Marienses" e GD São Pedro e o futebol na ACF Pauleta.

Chegou ao Sporting CP em 2016 e foi campeão distrital de infantis e nacional de iniciados. Internacional português desde 2019, pelos sub-15 e sub-16, estreou-se na temporada passada pelos sub-23 Leoninos com apenas 16 anos. Esta época integra o lote de avançados da equipa B, na Liga 3.