Diaby, nascido em 1991, na cidade francesa de Nanterre, joga a avançado e fez toda a sua formação no Sedan Ardennes, onde também se estreou no futebol profissional.

Em 2013 assinou pelo Lille e teve passagens, por empréstimo, em dois clubes belgas. Acabou por assinar pelo Clube Brugge, onde conquistou dois campeonatos da Bélgica e também uma Super Taça. 

Diaby chega a Alvalade com a ambição de ajudar o Sporting Clube de Portugal a ser Campeão Nacional. Para já, contribuiu para a dupla conquista das taças da Liga e de Portugal.