Natural de Vila do Porto, na ilha de Santa Maria (Açores), Youssef Chermiti é filho de mãe portuguesa e pai tunisino. Os primeiros anos de formação foram divididos entre o futsal, no CD "Os Marienses" e GD São Pedro e o futebol, na ACF Pauleta.
Chegou ao Sporting CP em 2016 e foi campeão distrital de infantis e nacional de iniciados. Internacional português desde 2019, já jogou por Portugal em todos os escalões, entre os sub-15 e os sub-19. Estreou-se em 2020 pelos sub-23 Leoninos, com apenas 16 anos, na temporada passada dividiu a utilização com a equipa B e em 2022/23 vai integrar o plantel principal, às ordens de Rúben Amorim.