Natural de Lisboa, Guilherme Silva passou os primeiros anos de formação nos escalões de base do URD Tires e AD Oeiras.
Chegou ao Sporting CP em 2020, foi campeão nacional de sub-17 em 2022 e na temporada passada jogou pelos sub-19 Leoninos. Esta época sobe mais um patamar e vai competir no escalão sub-23.