Natural de Lisboa, Guilherme Silva passou os primeiros anos de formação nos escalões de base do URD Tires e AD Oeiras.

Chegou ao Sporting CP em 2020, foi campeão nacional de sub-17 em 2022 e em 2022/23 jogou pelos sub-19 Leoninos. Estreou-se nos sub-23 em agosto de 2023, mas acabou por continuar nos sub-19. Está desde a última época nos sub-23 que jogam a Liga Revelação.