Diogo Silva dividiu a formação entre o CD Marco e a AR Novelense mas foi no GD Toledos que passou a maior parte da carreira. Na ilha do Pico, nos Açores, ganhou preponderância e venceu vários títulos nacionais. Internacional por Portugal, venceu um Campeonato Iberoamericano pela selecção e ainda jogou algumas temporadas em França, sempre sem deixar o Toledos.

Chegou esta temporada ao Sporting CP com o intuito de vencer mais títulos, desta vez de Leão ao peito.